Том Хансен — талантливый автор, чьи остроумные фразы украшают поздравительные открытки. Его работа — превращать обычные слова в искренние улыбки для незнакомых людей. Но когда он встречает Саммер Финн, свою новую коллегу, мир Тома переворачивается с ног на голову. Он уверен, что нашел ту самую, единственную, с кем готов разделить все свои дни.
Их отношения длятся 500 дней — полных смеха, нежности и моментов, которые кажутся идеальными. Однако жизнь вносит свои коррективы, показывая Тому, что любовь не всегда идет по заранее написанному сценарию. Этот путь оказывается полным неожиданных поворотов, которые учат его, что настоящее счастье часто приходит туда, где его совсем не ждешь.